Pikrinsyra (2,4,6-trinitrofenol) är en betydligt starkare syra än vanliga fenoler och de flesta karboxylsyror. Detta beror på flera samverkande kemiska faktorer som underlättar frisättningen av protoner och stabiliserar den negativt laddade jon som bildas. Nedan förklaras de fyra viktigaste orsakerna.
När pikrinsyra avger en proton bildas en pikratjon. Denna jon stabiliseras kraftigt genom resonans, vilket innebär att elektronerna delokaliseras över hela molekylen – inklusive de tre nitrogrupperna. Den negativa laddningen fördelas alltså på flera atomer i stället för att samlas på ett enda ställe. Ju mer stabil den konjugerade basen är, desto svagare bas blir den – och desto starkare blir motsvarande syra.
Pikrinsyra innehåller tre nitrogrupper (–NO₂) bundna till bensenringen. Nitrogrupper är mycket starkt elektrondragande, vilket innebär att de drar elektronmassa bort från syreatomen i hydroxylgruppen (–OH). Detta försvagar O–H-bindningen avsevärt, vilket gör det lättare för vätejonen (H⁺) att dissociera och lämnas ifrån som en fri proton.
Nitrogrupperna bidrar också via den mesomeriska effekten. Mesomerism är ett fenomen där elektroner delokaliseras mellan atomer eller atomgrupper, vilket resulterar i flera möjliga strukturformer. Hos pikrinsyra kan nitrogrupperna ta upp och sprida elektrondensitet från bensenringen när protonen har lämnat molekylen. Detta stabiliserar den konjugerade basen ytterligare och höjer därmed syrans styrka.
Utöver mesomerieffekten har nitrogrupperna även en induktiv effekt, där elektronernas förflyttning sker genom de kovalenta bindningarna. De elektronegativa nitrogrupperna drar elektroner från kolatomerna i bensenringen, vilket gör dessa mer positiva. Denna laddningsförskjutning överförs vidare mot syreatomen, vilket ytterligare försvagar O–H-bindningen och förstärker syrakarakteren.
Kort sagt beror pikrinsyrans höga surhet på kombinationen av resonansstabiliserad pikratjon, de tre elektrondragande nitrogrupperna samt deras mesomeriska och induktiva effekter. Tillsammans ger dessa faktorer pikrinsyran ett pKa-värde på cirka 0,4 – vilket gör den tusenfalt starkare än fenol (pKa ≈ 10) och jämförbar i styrka med vissa oorganiska syror.
Hälsa och Sjukdom © https://www.sjukdom.online