Vilka typer av kemiska bindningar finns i etanol, metanol och isopropanol?

Inledning

Etanol, metanol och isopropanol hör alla till alkoholernas familj och byggs upp kring en hydroxylgrupp (–OH) som sitter på en kolatom. Molekylerna innehåller flera olika slags kovalenta bindningar, och hur polära dessa är bestäms av skillnaden i elektronegativitet mellan de atomer som binds samman. Här går vi igenom bindningarna i varje alkohol, en i taget.

Etanol (CH₃CH₂OH)

O–H-bindningen: Bindningen mellan syre och väte är utpräglad polär. Syrets elektronegativitet (cirka 3,4 på Pauliskalan) är betydligt högre än vatets (cirka 2,2), varför elektronparet dras kraftigt mot syreatomen. Det uppstår då en partiell negativ laddning (δ−) på syret och en partiell positiv laddning (δ+) på väteatomen. Denna polaritet gör att etanolmolekyler kan bilda vätebindningar sinsemellan, vilket förklarar alkoholens förhållandevis höga kokpunkt.

C–O-bindningen: Även bindningen mellan kol och syre är polär kovalent. Eftersom syre är mer elektronegativt än kol delas bindningselektronerna ojämnt och dras mot syreatomen, som får en svag extra negativ laddning medan kolet blir svagt positivt.

C–C-bindningen: Bindningen mellan de två kolatomerna är opolär kovalent. Atomerna har identisk elektronegativitet och delar därför elektronparet helt lika.

C–H-bindningarna: Skillnaden i elektronegativitet mellan kol och väte är mycket liten, så dessa bindningar räknas i praktiken som opolära. Teoretiskt drar kolet elektronerna marginellt närmare sig än vad väteatomen gör.

Metanol (CH₃OH)

Metanol är den enklaste alkoholen med bara en enda kolatom och saknar därför C–C-bindning. I övrigt återfinns samma bindningstyper som i etanol:

• O–H: Polär kovalent bindning med δ− på syreatomen och δ+ på väteatomen.
• C–O: Polär kovalent bindning där elektronerna dras mot den mer elektronegativa syreatomen.
• C–H: Kovalenta bindningar som är så gott som opolära tack vare den ringa elektronegativitetsskillnaden.

Isopropanol ((CH₃)₂CHOH)

Isopropanol, även kallad 2-propanol, har en kolkedja på tre kolatomer, vilket ger något fler bindningar:

• O–H: Polär kovalent bindning, i princip identisk med motsvarande bindning i etanol och metanol.
• C–O: Polär kovalent bindning mellan hydroxylgruppens syre och den sekundära kolatomen.
• C–C: Opolära kovalenta bindningar mellan kolatomerna, som delar elektronerna lika.
• C–H: Kovalenta bindningar som i praktiken är opolära.

Sammanfattning

Gemensamt för alla tre alkoholerna är den starkt polära O–H-bindningen och den polära C–O-bindningen. Det är framför allt O–H-bindningen som formar ämnenas egenskaper, eftersom den möjliggör vätebindningar mellan molekylerna. Kolkedjorna, med sina opolära C–C- och C–H-bindningar, utgör däremot en hydrofob del av molekylen. Ju längre kolkedjan blir, desto större blir denna opolära andel – en trend som inom alkoholserien i allmänhet leder till minskad vattenlöslighet och ökad fetlöslighet.