Azulen är en bicyklisk aromatisk kolväte (C₁₀H₈) bestående av sammanfogade fem- och sjumemberade ringar (cyclopentadien + cycloheptatrien). Till skillnad från naftalen (sin isomer) har azulen ett signifikant dipolmoment (1,08 D) på grund av elektrontäthetsförskjutning från sjumemberade till femmemberade ringen.
Viktiga egenskaper
- Intens blå färg: Absorption ~580–700 nm; används som färgämne eller färgning
- Aromaticitet: 10 π-elektroner (uppfyller Hückels regel); båda ringar är aromatiska
- Reaktivitet: Elektrofil substitution favoriserar femmemberade ringen; nukleofil substitution favoriserar sjumemberade ringen
- Naturligt förekomst: Kamilleolja, röllika, guajakträ, vissa marina organismer
Tillämpningar
- Syntes av läkemedel, färger, dofter, flytande kristaller
- Fotosensibiliserare, icke-linjära optiska material
- Kamilleens antiinflammatoriska aktivitet delvis tillskrivs azulener (kamazulen)
Först isolerad 1863; struktur bekräftad 1930-talet (Pfau, Plattner). Azulen förblir en modell icke-benzenoid aromatisk system.
