1. Hem
  2. Alternativ medicin
  3. Bett och stick
  4. Cancer
  5. Sjukdomar och behandlingar
  6. Tandhälsa
  7. Kost och näring
  8. Familjehälsa
  9. Hälso- och sjukvårdsbranschen
  10. Psykisk hälsa
  11. Folkhälsa och säkerhet
  12. Kirurgi och ingrepp
  13. Hälsa

Kloramfenikolens struktur – sammansättning, kemiska grupper och verkningsmekanism

Kloramfenikol är ett bredspektrumantibiotikum som används för att bekämpa både grampositiva och gramnegativa bakterier. Användningen har minskat i västvärlden på grund av ökande antibiotikaresistens hos infektionsframkallande mikroorganismer, men läkemedlet används fortfarande i stor utsträckning i utvecklingsländer.

Atomär sammansättning

Kloramfenikol är en organisk molekyl som består av flera olika grundämnen: kol, väte, kväve, syre och klor. Dess summaformel är C11H12Cl2N2O5, vilket motsvarar en molmassa på 323,132 g/mol.

Struktur

Jämfört med många andra organiska molekyler med liknande användningsområden är kloramfenikolens struktur inte särskilt komplicerad. Det systematiska namn som molekylen fått av International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) är 2,2-dikloro-N-((1R,2R)-1,3-dihydroxi-1-(4-nitrofenyl)propan-2-yl)acetamid. Den specifika stereoisomeren är avgörande för molekylens effekt som receptbelagt läkemedel.

Kemiska grupper

En analys av IUPAC-namnet avslöjar närvaron av en central acetamidgrupp, det vill säga en kväveatom som är bunden till en syresatt kolkedja. Till acetamiden är andra viktiga komponenter fästa, bland annat en bensenring och två kloratomer, vilka spelar en betydelsefull roll i molekylens komplexa kemiska interaktioner.

Verkningsmekanism

I de flesta fall fungerar kloramfenikol som ett bakteriostatiskt medel, det vill säga hämmar bakteriernas tillväxt, men i vissa situationer, exempelvis vid infektioner med Haemophilus influenzae, har det även bakteriedödande (baktericid) förmåga. Läkemedlets vanliga angreppssätt är att binda till ribosomalt RNA, vilket hindrar bakterierna från att producera de proteiner som krävs för överlevnad och tillväxt. Kemiska reaktioner av detta slag underlättas av särskilt reaktiva grupper som kallas lämnande grupper (leaving groups). Hos kloramfenikol är det de terminalt placerade kloratomerna som fungerar som sådana.

Risker

Även om kloramfenikol allmänt betraktas som ett säkert läkemedel vid behandling av bakteriella infektioner – framför allt vid lokal behandling i form av salvor och ögondroppar – finns vissa risker. Idiosynkratiska reaktioner, det vill säga ovanliga och svårförklarliga reaktioner, kan förekomma och leda till aplastisk anemi, ett allvarligt blodbristtillstånd som i värsta fall kan vara dödligt. Andra, mindre allvarliga biverkningar är dock reversibla och går tillbaka när behandlingen avslutas.

Hälsa och Sjukdom © https://www.sjukdom.online