Kolesterol, C27H45OH, är ett polycykliskt zoosterol (animaliskt steroidämne) som lättast visualiseras genom att betrakta dess delar var för sig: grundringstrukturen, de mindre modifieringarna av ringstrukturen samt den åtta kolatomer långa alifatiska sidokedjan. När den grundläggande kemiska strukturen väl förstås kompletteras helhetsbilden av en rymdfylld molekylmodell. Kolesterol finns inte bara i kosten – det bildas också av kroppen själv.
Ringdelen av kolesterol utgörs av det fyrringade system som kallas cyclopentanofenantren. Ringsystemet numreras enligt ett fastställt mönster, vilket framgår av diagrammet och är avgörande för att kunna beskriva molekylens olika substituenter.
Sidokedjan med åtta kolatomer är fäst vid kolatom 17 i ringsystemet och har den enkla strukturen:
[–CH(CH3)–(CH2)3–CH(CH3)2], alltså en 2,6-dimetylhexylgrupp.
Räknat från vänster till höger i formeln bär kolatomerna i kedjan numren 21, 20, 22, 23, 24, 25, 26 och 27.
Utöver grundstrukturen finns några viktiga detaljer: en hydroxylgrupp (–OH) vid kolatom 3, en dubbelbindning mellan kolatomerna 5 och 6 samt två metylgrupper – en vid kolatom 10 (som får nummer 19) och en vid kolatom 13 (som får nummer 18). Det är hydroxylgruppen som gör att kolesterol klassas som en alkohol, därav ändelsen ”-ol” i namnet.
Syntesen av många komplexa naturämnen kan förstås med hjälp av enkla byggregler. En av dessa är isoprenregeln, som används för att härleda triterpenet skvalen. Som Woodward och Bloch visade 1953 kan skvalen i sin tur cykliseras till kolesterol i biosyntesen. Isopren har den mycket enkla strukturen H2C=C(CH3)–CH=CH2.
I praktiken kommer isoprenenheterna dock inte från isopren självt utan från isopentenylpyrofosfat (IPP), som har strukturen H2C=C(CH3)–CH=CH–O–P(O)(OH)–O–P(O)(OH)2. Det är detta naturligt förekommande ämne som är den verkliga utgångspunkten för kroppens kolesterolbildning. Likheten med isopren är tydlig – den enda skillnaden är att en av isoprenets väteatomer ersatts av molekylens pyrofosfatdel.
Förvånansvärt lite var känt om kolesterols struktur långt in på 1900-talet. Först genom Adolf Windaus och Heinrich Wielands banbrytande arbete klarlades molekylens kemiska struktur helt – år 1932. Båda forskarna tilldelades senare Nobelpriset i kemi för sina studier av steroler respektive gallsyror.
Helmut Schrott, medicine doktor, professor i epidemiologi vid University of Iowa College of Public Health och chef för universitetets lipidklinik, har sammanfattat molekylens betydelse så här:
”Kolesterol behövs för att cellväggarna ska fungera och för produktionen av hormoner, som östrogen och testosteron.”
(University of Iowa Health Clinics, ”Health Reports”)
Därutöver är kolesterol också en viktig prekursor till D-vitamin och gallsyror, vilket ytterligare understryker hur livsviktig denna molekyl är för kroppens normala funktion.
Hälsa och Sjukdom © https://www.sjukdom.online